Yuuken "Yuu" Enma là một nam sinh trung học Nhật Bản bình thường, đang chuẩn bị tham gia một giải đấu kiếm đạo sắp tới. Tuy nhiên, vào đêm trước ngày thi đấu, một cỗ xe ngựa màu đen bất ngờ đâm trúng cậu. Khi tỉnh lại, Yuu phát hiện mình đang ở Night Raven College, một học viện danh tiếng bậc nhất trong thế giới phép thuật Twisted Wonderland. Đây là ngôi trường chỉ tuyển chọn những người sở hữu tài năng phép thuật xuất chúng, vì vậy sự xuất hiện của một con người hoàn toàn không có phép thuật như Yuu trở thành một bí ẩn khó lý giải.

Mặc dù khao khát trở về nhà, Yuu sớm nhận ra rằng mọi chuyện không hề đơn giản. Trong khi hiệu trưởng tìm cách đưa cậu trở về thế giới ban đầu, Yuu được giao thực hiện các công việc lao động chân tay trong khuôn viên học viện. Tuy nhiên, do những sự cố hỗn loạn xảy ra tại buổi lễ nhập học ngay sau khi cậu xuất hiện, Yuu đã trở thành cái gai trong mắt Riddle Rosehearts, trưởng ký túc xá Heartslabyul.

Tại đây, Yuu gặp gỡ và kết bạn với hai tân sinh viên của Heartslabyul là Ace Trappola và Deuce Spade. Thế nhưng, không lâu sau, cả hai vướng vào một rắc rối nghiêm trọng dẫn đến nguy cơ bị đuổi học. Với mong muốn chuộc lại lỗi lầm, Ace và Deuce quyết định thực hiện một nhiệm vụ nguy hiểm nhằm khắc phục những thiệt hại đối với cơ sở vật chất của học viện, và Yuu cũng đồng hành cùng họ.

Tuy nhiên, việc được tha thứ không hề dễ dàng khi người đứng đầu Heartslabyul là "Bạo chúa Đỏ thẫm" Riddle Rosehearts vốn nổi tiếng với những quy tắc nghiêm khắc. Đằng sau sự khắt khe ấy, dường như Riddle còn đang che giấu một động cơ nào đó.